Description of experiment

Below follows a plain text transcript of the selected experiment.

Needed compounds:
-----------------
  sodium hydroxide : NaOH
  hydroquinone : HO C6H4 OH
  resorcinol : HO C6H4 OH
  catechol : C6H4 (OH)2

Class:
------
  elem=C
  redox

Summary:
--------
  Catechol, resorcinol and hydroquinone all are dihydroxy benzenes. When an
  ortho-pair (1,2-pair) or a para-pair (1,4-pair) is present, then the compound
  is easily oxidized by air in alkaline environment. When a meta-pair (1,3-pair)
  is present, such a reaction does not occur.

Description:
------------
Add a solution of NaOH to a solution of catechol: On shaking, with air-contact,
the liquid turns green/brown, after a while dark brown/black. On strong
dilution it turns green/brown again.

Add a solution of NaOH to a solution of resorcinol: The liquid hardly changes.
After a while it has become pale yellow. Shaking with intense contact to
air for a long time does not result in any changes.

Add a solution of NaOH to a solution of hydroquinone: The liquid turns red/
brown when shaken. After a while it has turned dark brown, almost black.

Remark:
-------
Two hydroxy-groups on a benzene ring can be oxidized together, forming a
so called quinone structure (two oxygen atoms coupled to the benzene ring,
occupying a double bond on the corresponding C-atoms, thereby fixing the
double bonds in the benzene ring).
Formation of a quinone structure can only be done for double bonded oxygen
at ortho and para positions. For meta positions, the C-atom between the
two oxygens only has three bonds used, no fourth is available (one from each
of the adjacent C atoms and one from its hydrogen atom). This prevents the
formation of a quinone-like structure for meta-dihydroxy benzene, a.k.a.
resorcinol.

 

 

   

back to free format search

back to periodic table search

back to compounds list

back to main experiments page